Скачать презентацию по биологии на тему липиды. Тема: Липиды Задачи: Изучить строение, свойства и функции липидов в клетке
ЛИПИДЫПЛАН
10.1. Классификация и биологическая
роль липидов.
10.2. Омыляемые липиды. Воска,
нейтральные жиры, масла.
10.3. Сложные липиды. Фосфолипиды как
структурные компоненты биологических
мембран.
10.4. Свойства омыляемых липидов.10.1. Классификация и
биологическая роль липидов
К липидам относят большую
группу веществ
растительного и животного
происхождения. Эти
вещества весьма
разнообразны по составу и
строениюОбщая характеристика липидов нерастворимы в воде, растворяются в
неполярных и слабополярных
органических растворителях (бензол,
петролейный эфир, тетрахлорметан,
диэтиловый эфир).
С помощью этих растворителей
липиды экстрагируют из
растительного и животного материалаБиологическая роль липидов
1.Липиды (фосфолипиды) принимают участие
в образовании клеточных мембран;
2.Энергетическая функция (1 г жира при
полном окислении выделяет 38 кдж энергии);
3.Структурная, формообразующая функция;
4.Защитная функция;
5.Липиды служат растворителем для
жирорастворимых витаминов;6. Механическая функция;
7. Жиры - источники воды для
организма. При окислении 100г жира
образуется 107 г воды;
8. Регуляторная функция;
9. Жиры, выделяемые кожными
железами служат смазкой для кожи10.2. Омыляемые липиды. Воска,
нейтральные жиры, масла
По отношению к гидролизу
липиды делят на две групп омыляемые и неомыляемые
липидыОмыляемые липиды
гидролизуются в кислой и
щелочной среде
Неомыляемые липиды
гидролизу не подвергаютсяОснову строения
омыляемых липидов
составляют - высшие
одноатомные спирты,
трехатомный спирт
глицерин, двухатомный
непредельный аминоспирт
- сфингозинСпирты ацилированы ВЖК
В случае глицерина и
сфингозина один из
спиртовых гидроксилов
может быть этерифицирован
замещенной фосфорной
кислотойВысшие жирные кислоты (ВЖК)
В состав омыляемых
липидов входят различные
карбоновые кислоты
от С4 до С28ВЖК - монокарбоновые кислоты
с неразветвленной цепью и
четным числом атомов углерода,
что определяется особенностями
их биосинтеза. Наиболее
распространены кислоты с
числом атомов углерода 16-18КЛАССИФИКАЦИЯ ВЖК
Предельные ВЖК
CH3(CH2)14COOH
пальмитиновая кислота
С15Н31СООН
CH3(CH2)15COOH
маргариновая кислота
С16Н33СООН
CH3(CH2)16COOH
стеариновая кислота
С17Н35СООН
Насыщенные кислоты - твердые
воскообразные веществаНепредельные ВЖК
CH3(CH2)7СН = СН(CH2)7СООН
С17Н33СООН
олеиновая кислота
Ненасыщенные ВЖК существуют только в цисформе
CH 3
10
9
COOHCH3(CH2)4СН=СНСН2СН=СН(CH2)7СООН
С17Н31СООН
Линолевая кислота
13
CH3
12
10
9
COOHCH3CH2СН=СНСН2СН=СНСН2СН= СН(CH2)7СООН
С17Н29СООН
CH3
16
15
13
12
Линоленовая кислота
10
9
COOHCH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH
С19Н31СООН Арахидоновая кислота
9
8
6
5
COOH
CH 3
11
12
14
15Олеиновая кислота является
самой распространенной в
природных липидах. Составляет
около половины от общей массы
кислот. Из насыщенных ВЖК
наиболее распространены –
пальмитиновая и стеариновая
кислотыЧеловеческий организм способен
синтезировать насыщенные
жирные кислоты, а также
ненасыщенные с одной двойной
связью. Ненасыщенные ВЖК с
двумя и более двойными связями
должны поступать в организм с
пищей, в основном с
растительными маслами. Эти
кислоты называют незаменимымиОни выполняют ряд
важных функций, в
частности арахидоновая
кислота является
предшественником в
синтезе простогландинов важнейших гормональных
биорегуляторовПростогландины вызывают
понижение артериального
давления и сокращение мышц,
обладают широким спектром
биологической активности, в
частности вызывают болевые
ощущения. Анальгетики
уменьшают боль, т.к. подавляют
биосинтез простогландиновНенасыщенные ВЖК и их
производные применяются в
качестве лекарственных
препаратов для
предупреждения и лечения
атеросклероза
(линетол - смесь
ненасыщенных ВЖК и их
эфиров)ВЖК нерастворимы в воде, т.к. их
молекулы содержат большой неполярный
углеводородный радикал, эта часть
молекулы называется гидрофобной.
O
СН3...…………(СН2)n. ………...С
\
О-
Неполярный “хвост”
Полярная “головка”ВЖК обладают химическими
свойствами карбоновых кислот,
ненасыщенные к тому же и
свойствами алкеновКлассификация омыляемых липидов
Омыляемые липиды
простые
воска
нейтральные
жиры (триацилглицериды)
сложные
фосфолипиды гликолипиды сфинголипидыПростые липиды
К ним относятся воска, жиры и масла.
Воска - сложные эфиры высших
одноатомных спиртов и ВЖК. Они
нерастворимы в воде. Синтетические
и природные воска широко
применяются в быту, медицине, в
частности в стоматологииПчелиный воск мирицилпальмитат представляет
собой сложный эфир,
образованный мирициловым
спиртом и пальмитиновой
кислотой С31Н63ОСОС15Н31Основной компонентом
спермацета
Цетиловый эфир
пальмитиновой кислоты
С16Н33ОСОС15Н31Воска выполняют защитную
функцию, покрывая поверхность
кожи, меха, перьев, листьев и
плодов. Восковое покрытие
листьев и плодов растений
уменьшает потерю влаги и
снижает возможность инфекции.
Воска широко используют в
качестве основы кремов и мазейНейтральные жиры и масла
- сложные эфиры глицерина и
ВЖК -триацилглицерины
(триглицериды)Общая формула
триацилглицеринов:
CH2OCOR
CHOCOR
CH2OCORРазличают простые и
смешанные
триацилглицерины.
Простые - содержат
остатки одинаковых ВЖК,
а смешанные - остатки
различных кислотПростые триацилглицерины
O
CH2 - O - C
C17H35
O
CH - O - C
C17H35
O
CH2 - O - C
C17H35
Тристеароил глицеринСмешанные триацилглицерины
O
CH2 - O - C
C15H31
O
CH - O - C
C17H35
O
CH2 - O - C
C17H33
1-пальмитоил-2-стеароил-3-олеоил
глицеринВсе природные жиры не
являются индивидуальными
соединениями, а
представляют собой смесь
различных (как правило
смешанных)
триацилглицериновПо консистенции различают:
твердые жиры - содержат
главным образом остатки
насыщенных ВЖК (жиры
животного происхождения) и
жидкие жиры (масла)
растительного происхождения
содержат главным образом
остатки ненасыщенных ВЖК10.3. Сложные липиды
К сложным липидам относят
липиды, имеющие в молекуле
фосфор, азотсодержащие
фрагменты или углеводные
остаткиСложные липиды
Фосфолипиды или фосфатиды производные L-фосфатидной
кислоты. Они входят в состав
мозга, нервной ткани,
печени,сердца. Содержатся в
основном в клеточных мембранахL-фосфатидная кислота
O
O
"
R - C- O
CH2 - O - C
CH
R
O
CH2 - O - P - OH
OHОбщая формула фосфолипидов
O
O
"
R - C- O
CH2 - O - C
CH
R
O
CH2 - O - P - O-X
OHX - CH2-CH2NH2
фосфатидил коламины.
кефалины
X -CH2-CH2-N(CH3)3
Фосфатидилхолины
лецитины
X - CH2-CH-COOH
NH2
фосфатидил сериныКефалины в качестве
азотсодержащих соединений
содержат аминоспирт - коламин.
Кефалины участвуют в
образовании внутриклеточных
мембран и процессах,
протекающих в нервной тканиФосфатидилхолины –
(лецитины) содержат в
своем составе аминоспирт холин (в переводе
“лецитин” - желток). В
положении 1 (R) –
cтеариновая или
пальмитиновая кислоты, в
положении 2 (R`) –
олеиновая, линолевая или
линоленовая кислотыХарактерная особенность фосфолипидов
– амфильность
(один конец
молекулы - гидрофобный, другой
гидрофильный -фосфатный остаток с
присоединенным к нему азотистым
основанием: холином, коламином,
серином и т.д.).
Вследствие
амфильности эти липиды в водной среде
образуют многомолекулярные
структуры с упорядоченным
расположением молекулИменно эта особенность строения
и физико-химические свойства
определяют роль фосфолипидов в
построении биологических
мембран.
Основу мембран составляет
бимолекулярный липидный слойCфинголипиды
содержат вместо глицерина
двухатомный непредельный
аминоспирт - сфингозин
CH3 - (CH2)12 – CH = CH - CH-CH-CH2OH
|
OH NH2К сфинголипидам относятся
церамиды и сфингомиелины
Церамиды - аминогруппа в
сфингозине ацилирована ВЖК
CH3 - (CH2)12 - CH = CH - CH - CH - CH2OH
OH NH - C = O
RСфингомиелины состоят из
сфингозина, ацилированного по
амино-группе ВЖК, остатка
фосфорной кислоты и азотистого
основания (холин)
Сфингомиелины в основном
находятся в мембранах животных и
растительных клеток, особенно
богаты ими нервная ткань, печень и
почкиГликолипиды - цереброзиды и
ганглиозиды
включают в свой состав углеводные
остатки, чаще всего галактозу
(цереброзиды) или олигосахариды
(ганглиозиды), не содержат остатков
фосфорной кислоты и связанных с
ней азотистых основанийЦереброзиды входят в
состав оболочек нервных
клеток,
Ганглиозиды содержатся в
сером веществе мозгаГликолипиды выполняют в
организме структурную
функцию, участвуют в
формировании антигенных
химических маркеров клетки,
регуляции нормального роста
клетки, принимают участие в
транспорте ионов через
мембрануCH2OH
HO
O O - CH - CH -CH - CH = CH - (CH) - CH
2
2 12
3
OH
NH OH
OH
C =O
R
Цереброзид, R – остаток ВЖК10.4. Химические свойства
омыляемых липидов
1.Гидролиз
протекает как в кислой, так и в
щелочной среде. Гидролиз в
кислой среде обратим,
катализируется в присутствии
кислотГидролиз в щелочной среде
необратим, получил
название "омыление" т.к. в
результате гидролиза
образуются соли высших
жирных карбоновых кислот
– мыла Натриевые соли твердые мыла, а калиевые
соли - жидкие мылаСхема гидролиза in vivo
при участии ферментов липаз
O
CH2 - O - C
C15H31
O
CH - O - C
C17H35
O
CH2 - O - C
C17H33
+ 3 H2O
липаз а
CH2 - OH
C15H31COOH
CH - OH
+ C17H35COOH
CH2 - OH
C17H33COOH2. Реакции присоединения
протекают по двойным связям
остатков ненасыщенных ВЖК
Гидрирование (гидрогенизация)
протекает в каталитических
условиях, при этом жидкие масла
превращаются в твердые жирыСхема гидрирования
O
(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3
0
O
t c, kt
(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 + 3 H2
CH - O - C
O
CH2 - O - C
(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3
CH2 - O - C
O
CH2 - O - C
C17H35
O
CH - O - C
C17H35
O
CH2 - O - C
C17H35Маргарин гидрогенизированное
растительное масло, с
добавлением веществ,
придающих маргарину
запах и вкусРеакция присоединения иода
является одной из характеристик
жиров.
Иодное число - число граммов
иода, которые может присоединить
100 грамм жира
Иодное число характеризует
степень насыщенности остатков
ВЖК, входящих в состав жираМасла - иодное число > 70
Жиры – иодное число < 703. Реакции окисления
протекают с участием двойных связей
Окисление кислородом воздуха
сопровождается гидролизом
триацилглицеринов и приводит к
образованию глицерина и различных
низкомолекулярных кислот, в частности
масляной, а также альдегидов. Процесс
окисления жиров на воздухе носит
название "прогоркание"Схема окисления масел кислородом
воздуха
CH2 OCO (CH2)7CH=CH(CH2)7CH3
CHOCO (CH2)7CH=CH(CH2)7CH3
CH 2OCO (CH2)7CH=CH(CH2)7CH3
CH2 - OH
+ O2 + H2O
CH - OH
CH2 - OH
3 CH3(CH2)7COOH
пеларгоновая
+
кислота
3 HOOC(CH2)7COOH
азелаиновая
кислотаСхема окисления KMnO4
O
KMnO4
(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3
O
+ O + H2O
(CH
CH=CH(CH
CH
CH - O - C
2 7
2 7
3
O
CH2 - O - C
(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3
CH2 - O - CO
CH2 - O - C
CH - O - C
CH2 - O - C
OH OH
(CH 2)7CH-CH(CH 2)7CH 3
O
(CH 2)7CH-CH(CH 2)7CH 3
O
OH OH
(CH 2)7CH-CH(CH 2)7CH 3
OH OH
В результате образуются гликолидвухатомные спиртыПероксидное окисление
липидов
реакция, происходящая в
клеточных мембранах, является
основной причиной повреждения
клеточных мембран. При
перекисном окислении липидов
(ПОЛ) затрагиваются атомы
углерода, соседние с двойной связьюРеакция ПОЛ протекает по
свободно-радикальному цепному
механизму. Процесс образования
гидроперекисей является
гомолитическим и поэтому
инициируется γ-излучением. В
организме инициируются НО· или
НО2·, которые образуются при
окислении Fe2+ в водной среде
кислородомПОЛ - нормальный физиологический
процесс. Превышение нормы ПОЛ показатель патологических
процессов, связанных с активацией
гомолитических превращений
С помощью процессов ПОЛ
объясняют старение организма,
мутагенез, канцерогенез, лучевую
болезньСхема пероксидного окисления
фрагмента ненасыщенной ВЖК
HO
RCH = CHCH2R"
RCH = CHC HR"
-H2O
O2
RCH = CHCHR"
O-OH 2O
-OH
O
RCH = CH - CHR"
RCH2-C
O
+ R" -C
H
HO - O
O
O
+
RCH2-C
OH
H
R" -C
OHβ-окисление
насыщенных кислот
впервые было изучено
в 1904 году
Ф.Кноопом, который
показал, что βокисление жирных
кислот происходит в
митохондрияхСхема β-окисления жирных кислот
Первоначально жирные кислоты активируются
при участии АТФ и KoA-SH
Ацил-КоА-синтетаз а
R - CH2 - CH2 - COOH
R - CH2 - CH2 - C = O
S-KoA
+ HS -KoA + ATФ
+ АМФ + "ФФ "H2O
R - CH = CH - C = O
R - CH2 - CH2 - C = O
-2H
S-KoA
S-KoA
KoASH
[O]
R - CH - CH2 - C = O
OH
S-KoA
R - C - CH2 - C = O
O
S-KoAR- C=O
S-KoA
+
CH3 - C = O
S-KoA
В результате одного цикла
β-окисления углеводородная цепь
ВЖК укорачивается на 2 атома
углеродаПроцесс β-окисления энергетически
выгодный процесс
В результате β-окисления за один
цикл образуется 5 молекул АТФ
Расчет энергетического баланса
β-окисления 1 молекулы
пальмитиновой кислотыДля пальмитиновой кислоты
возможно 7 циклов β-окисле--ния,
в результате которых образуется
7 х 5 = 35 молекул АТФ и 8
молекул ацетил КоА
(СН3СОSKoA), которые далее
окисляются ЦТКПри окислении 1 молекулы ацетилКоА выделяется 12 молекул АТФ, а
при окислении 8 молекул - 8 х 12 =
96 молекул АТФ. Следовательно в
результате β-окисления
пальмитиновой кислоты
образуется: 35 + 96 - 1 (затрачена на
первой стадии) = 130 молекул АТФ
Характеристика липидов Липиды сборная группа органических соединений, не имеющих единой химической характеристики. Их объединяет то, что все они являются производными высших жирных кислот, нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в органических растворителях (эфире, хлороформе, бензине). Липиды содержатся во всех клетках животных и растений. Содержание липидов в клетках составляет 1 - 5% сухой массы, но в жировой ткани может иногда достигать 90%.
Характеристика липидов В зависимости от особенности строения молекул различают: Простые липиды, представляющие собой двухкомпонентные вещества, являющиеся сложными эфирами высших жирных кислот и какого-либо спирта. Сложные липиды, имеющие многокомпонентные молекулы: фосфолипиды, липопротеины, гликолипиды. Липоиды, к которым относится стероиды – полициклический спирт холестерин и его производные.
Характеристика липидов Простые липиды. 1. Жиры. Жиры широко распространены в природе. Они входят в состав организма человека, животных, растений, микробов, некоторых вирусов. Содержание жиров в биологических объектах, тканях и органах может достигать 90%. Жиры это сложные эфиры высших жирных кислот и трехатомного спирта глицерина. В химии эту группу органических соединений принято называть триглицеридами. Триглицериды самые распространенные в природе липиды.
Характеристика липидов Обычно в реакцию вступают все три гидроксильные группы глицерина, поэтому продукт реакции называется триглицеридом. Физические свойства зависят от состава их молекул. Если в триглицеридах преобладают насыщенные жирные кислоты, то они твердые (жиры), если ненасыщенные жидкие (масла). Плотность жиров ниже, чем у воды, поэтому в воде они всплывают и находятся на поверхности.
Характеристика липидов Сложные липиды: Фосфолипиды, гликолипиды, липопротеины, липоиды 1. Фосфолипиды. Как правило, в молекуле фосфолипидов имеется два остатка высших жирных и один остаток фосфорной кислоты. Фосфолипиды найдены и в животных, и в растительных организмах. Фосфолипиды присутствуют во всех клетках живых существ, участвуя главным образом в формировании клеточных мембран.
Характеристика липидов 2. Липопротеины производные липидов с различными белками. Одни белки пронизывают мембрану – интегральные белки, другие погружены в мембрану на различную глубину – полуинтегральные белки, третьи находятся на внешней или внутренней поверхности мембраны – периферические белки. 3. Гликолипиды это углеводные производные липидов. В состав их молекул наряду с фосфолипидами входят также углеводы. 4. Липоиды жироподобные вещества. К ним относятся половые гормоны, некоторые пигменты (хлорофилл), часть витаминов (А, D, E, K).
Функции липидов 1.Основная функция липидов энергетическая. Калорийность липидов выше, чем у углеводов. В ходе расщепления 1 г жиров до СО 2 и Н 2 О освобождается 38,9 кДж. 2.Структурная. Липиды принимают участие в образовании клеточных мембран. В составе мембран находятся фосфолипиды, гликолипиды, липопротеины. 3.Запасающая. Это особенно важно для животных, впадающих в холодное время года в спячку или совершающих длительные переходы через местность, где нет источников питания. Семена многих растений содержат жир, необходимый для обеспечения энергией развивающееся растение.
4.Терморегуляторная. Жиры являются хорошими термоизоляторами вследствие плохой теплопроводимости. Они откладываются под кожей, образуя у некоторых животных толстые прослойки. Например, у китов слой подкожного жира достигает толщины 1 м. 5.Защитно-механическая. Скапливаясь в подкожном слое, жиры защищают организм от механических воздействий. Функции липидов
6.Каталитическая. Эта функция связана с жирорастворимыми витаминами (А, D, E, K). Сами по себе витамины не обладают каталитической активностью. Но они являются коферментами, без них ферменты не могут выполнять свои функции. 7.Источник метаболический воды. Одним из продуктов окисления жиров является вода. Эта метаболическая вода очень важна для обитателей пустынь. Так, жир, которым заполнен горб верблюда, служит в первую очередь не источником энергии, а источником воды (при окислении 1 кг жира выделяется 1,1 кг воды). 8.Повышение плавучести. Запасы жира повышают плавучесть водных животных. Функции липидов
Тест 1. При полном сгорании 1 г. вещества выделилось 38,9 кДж энергии. Это вещество относится: 1.К углеводам. 2.К жирам. 3.Или к углеводам, или к липидам. 4.К белкам. Тест 2. Основу клеточных мембран образуют: 1.Жиры. 2.Фосфолипиды. 3.Воска. 4.Липиды. Тест 3. Утверждение: "Фосфолипиды сложные эфиры глицерина (глицерола) и жирных кислот": Верно. Ошибочно. Повторение:
**Тест 4. Липиды выполняют в организме следующие функции: 1.Структурную.5. Некоторые являются ферментами. 2.Энергетическую.6. Источник метаболической воды 3.Теплоизолирующую.7. Запасающую. 4.Некоторые - гормоны.8. К ним относятся витамины A, D, E, K. **Тест 5. Молекула жира состоит из остатков: 1.Аминокислот. 2.Нуклеотидов. 3.Глицерина. 4.Жирных кислот. Тест 6. Гликопротеины это комплекс: 1.Белков и углеводов. 2.Нуклеотидов и белков. 3.Глицерина и жирных кислот. 4.Углеводов и липидов. Повторение:
Чтобы пользоваться предварительным просмотром презентаций создайте себе аккаунт (учетную запись) Google и войдите в него: https://accounts.google.com
Подписи к слайдам:
Липидами называют сложную смесь органических соединений, которые содержатся в растениях, животных и микроорганизмах. Их общими признаками являются: нерастворимость в воде (гидрофобность) и хорошая растворимость в органических растворителях (бензине, диэтиловом эфире, хлороформе и др.).
Липиды часто делят на две группы: Простые липиды Сложные липиды Это липиды, молекула которых не содержит атомов азота, фосфора, серы. К простым липидам относятся: высшие карбоновые кислоты; воски; триольные и диольные липиды; гликолипиды. Это липиды, молекула которых содержит атомы азота и/или фосфора, а также серы.
Основная функция липидов энергетическая. Калорийность липидов выше, чем у углеводов. В ходе расщепления 1 г жиров освобождается 38,9 кДж. Структурная. Липиды принимают участие в образовании клеточных мембран. Запасающая. Это особенно важно для животных, впадающих в холодное время года в спячку или совершающих длительные переходы через местность, где нет источников питания.
Терморегуляторная. Жиры являются хорошими термоизоляторами вследствие плохой проводимости тепла. Они откладываются под кожей, образуя у некоторых животных толстые прослойки. Например, у китов слой подкожного жира достигает толщины 1 м. Защитно-механическая. Скапливаясь в подкожном слое, жиры защищают организм от механических воздействий.
Источник метаболический воды. Одним из продуктов окисления жиров является вода. Эта метаболическая вода очень важна для обитателей пустынь. Так, жир, которым заполнен горб верблюда, служит в первую очередь не источником энергии, а источником воды.
Повышение плавучести. Запасы жира повышают плавучесть водных животных. Например, благодаря подкожному жиру тело моржей весит примерно столько же, сколько вытесненная им вода.
Липиды (жиры) очень важны в питании, потому что они содержат ряд витаминов - А, О, Е, К и важных для организма жирных кислот, которые синтезируют различные гормоны. Они входят также в состав ткани и, в частности, нервной системы.
Некоторые липиды несут прямую ответственность за повышение уровня холестерина в крови. Рассмотрим: 1.Жиры, которые повышают холестерин Это насыщенные жиры, содержащиеся в мясе, сыре, сале, сливочном масле, молочных и копченых продуктах, пальмовом масле. 2. Жиры, которые мало способствуют образованию холестерина. Их содержат устрицы, яйца и птица без кожи. 3. Жиры, которые снижают холестерин. Это растительные масла: оливковое, рапсовое, подсолнечное, кукурузное и другие. Рыбий жир не играет никакой роли в холестериновом обмене веществ, но предупреждает сердечно-сосудистые заболевания. Поэтому рекомендуются следующие сорта рыбы (наиболее жирные): кета и семга, тунец, макрель, селедка, сардины.